Situato sul crinale tra la valle del Tennacola e quella del Salino, Penna San Giovanni presenta un centro storico ben conservato all’interno dell’antica cortina muraria. Vi si possono ammirare chiese, resti di fortificazioni, ma anche il palazzo comunale ed il monastero: insomma sono molte le ricchezze architettoniche che potranno attrarre l’occhio del turista, mentre potrà godere al tempo stesso degli effetti curativi delle acque sulfuree qui presenti.
Il nucleo cittadino antico, ad una altitudine di 672 metri, si estende su uno scenografico promontorio, chiuso ad ovest da uno scosceso dirupo. E’ dominato dall’area verde attrezzata a parco pubblico. Dalla sommità della dorsale si può ammirare la catena dei Sibillini con il Vettore, la vetta più elevata (2478 metri) e i successivi monti Sibilla, Priora e Castel Manardo. Intorno una campagna caratterizzata dal verdeargento degli ulivi. L’abitato digradante in direzione est è costruito amalgamando arenaria e mattoni, appare segnato dal profilo di quattro torri; conserva tracce di un bastione difensivo di importanza strategica, interessante sotto il profilo architettonico.
Delle porte d’ingresso alla cittadella se ne conservano integre tre, con arco leggermente a sesto acuto:
PORTA MARINA (sec. XIV) Per l’ubicazione rispetto alle mura, è detta anche Porta Orientale e custodisce ancora le antiche ante lignee; lo spazio retrostante si amplia e si chiude con una volta che sostiene un vano superiore un tempo destinato alla sorveglianza del principale ingresso al borgo.
PORTARELLA (sec. XIII) Posta all’interno dell’abitato, appare come residuo di una porta-torre del primitivo anello difensivo; nella volta interna sono visibili tracce di decorazioni floreali inserite entro schemi geometrici.
PORTA PESA (sec. XIV) Assume questa denominazione per la vicina presenza della pesa pubblica,molto frequentata nei secoli scorsi; è detta popolarmente Porta da Sole per la sua posizione nel solatio versante meridionale. Nella zona più alta del centro storico si apre la piazza dove prospettano la Chiesa plebana di S. Giovanni Battista e il Palazzo municipale in stile neoclassico.
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