Montemaggiore oggi è conosciuta per la rilevante e peculiare coltivazione dei crisantemi, per la pregiata produzione vinicola (il famoso Bianchello del Metauro) e per quella dei formaggi Valmetauro. Il castello fu in parte proprietà dell’Eremo di Fonte Avellana e in parte dell’abbazia di San Patrignano di Fano, ma soprattutto fu uno dei baluardi difensivi del territorio costiero malatestiano contro l’entroterra feltresco, fino a quando nel 1462 Federico da Montefeltro lo strappò a Sigismondo Malatesta. Seguì poi tra alterne vicende la storia del ducato di Urbino fino alla devoluzione dello stesso nel 1631.
Montemaggiore è stato teatro di due battaglie che hanno segnato la storia: la prima è la famosissima battaglia del Metauro svoltasi nel 207 a.C. fra i romani e le truppe cartaginesi giunte in soccorso di Annibale. Quest’ultime furono duramente sconfitte, il condottiero Asdrubale fu decapito e la sua testa lanciata nell’accampamento del fratello Annibale.
La seconda battaglia risale al 1944: in piena seconda guerra mondiale, a Montemaggiore si scontrarono le truppe tedesche in ritirata e quelle alleate lungo la cosiddetta “linea gotica”. Allo scopo di ricordare l'evento è stato creato a Montemaggiore, nel Capoluogo, un museo con reperti, foto e pubblicazioni. Dall’alto del colle il generale Alexander e Winston Churchill - guidarono gli Alleati allo sfondamento della “linea gotica” uno sbarramento lungo 320 Km che tagliava in due l’Italia da Pesaro fino a La Spezia.