Cupramontana, è stata probabilmente fondata nei secc. VI-V a.C., ebbe il nome da un tempio che vi sorgeva dedicato alla Dea Cupra. Ricordata da Plinio il Vecchio e Tolomeo tra le antiche città del Piceno, in età augustea, fu importante municipio romano.
Devastata durante la guerra greco-gotica, fu abbandonata, mentre le sue rovine vennero utilizzate in seguito per la costruzione di un posto fortificato, poi castello, che sorse a poca distanza in un luogo più elevato cui fu dato nome di Massaccio (massa di Accio). Dal VII sec. fece parte del ducato longobardico di Spoleto.
Dal sec. XIII confluì nel contado di Jesi, diventandone fino al suo scioglimento, nel 1808, il centro più importante.
Nel sec. XV fu una delle roccaforti della setta ereticale dei Fraticelli; nel 1444 subì l'occupazione delle truppe di Francesco Sforza e nel 1517 il saccheggio da parte delle milizie del duca Francesco Maria Della Rovere.
Seguì un lungo periodo di pace, durante il quale Massaccio conobbe un forte impulso demografico unito ad una notevole crescita culturale. Nel 1747 si riconobbe, nei pressi del Massaccio, il luogo dove sorgeva l'antica CupraMontana: ciò fu possibile con la corrette lettura di una lapide rinvenuta nel 1718 nella zona archeologica.
Nel 1798 le truppe francesi, che avevano invaso lo Stato Pontificio saccheggiarono il paese dopo che gli abitanti ebbero opposto una inutile quanto tenace resistenza. Nel 1861 Vittorio Emanuele II concesse a Massaccio di riavere il suo antico nome di Cupramontana.
La Zona Archeologica è situata nei pressi dell'attuale cimitero, dove rimane il tracciato (attualmente interrato) delle terme di epoca romana. In via Bovio sono ubicati i resti del contenitore dell'acquedetto ugualmente d'epoca classica.
A Cupramontana notevoli le testimonianze dell'epoca romana: frammenti di lapidi presso il Palazzo Comunale ed il contenitore dell'acquedotto detto"barlozzo".
Ha avuto importanti ed operose presenze di monaci benedettino-camaldolesi con antichi eremi come quello del Beato Angelo (sec. XIII) e quello dei Frati Bianchi o delle Grotte (sec. X-XVI).
Architetture del settecento nel centro abitato: la Chiesa di S. Lorenzo dell'architetto cuprense Mattia Capponi, Chiesa di S.Leonardo di Cristoforo Moriconi, Chiesa di Santa Caterina di Arcangelo Vici, Chiesa di Santa Maria della Misericordia (inizi dell'Ottocento) di Luigi Bellonci, Palazzo Leoni di Apollonio Tucchi.
Degno di visita il Palazzo Comunale, costruito su disegno dell'architetto cuprense Mattia Capponi, dal 1777 al 1785, in stile neoclassico con torre civica a vela. Conserva al suo interno lapidi di epoca romana e medioevale. Tra le prime, quella dedicata all'imperatore Antonio Pio, che stabilì il luogo dove sorgeva l'antica Cupra Montana. Nella Palazzo, un grande Martirio di S. Lorenzo, copia di analoga tela di Pietro da Cortona, dipinto a Roma nel 1659. Vi ha sede anche la Biblioteca Comunale istituita nel 1872 con i fondi librari dell'ex-Eremo delle Grotte. Ha in dotazione circa 15.000 volumi, tra cui 434 edizioni del Cinquecento e 80 incunaboli. L'archivio storico comunale conserva preziosi catasti del XV e XVI secolo.
A pochi Km dal centro, il Convento della Romita, ristrutturato sempre dal Tucchi alla fine del Settecento.
Da segnalare il Museo Internazionale dell'Etichetta del Vino e l'Enoteca Comunale, ubicati in Palazzo Leoni, oltre che la Biblioteca comunale con i suoi circa 15.000 volumi, tra cui 434 edizioni del Cinquecento e 80 incunaboli.
L'archivio storico comunale conserva preziosi catasti del XV e XVI secolo.
Per chi ama la tradizione, nella prima domenica di ottobre è imperdibile la Sagra dell'Uva e nel giorno del Corpus Domini, la tradizionale Infiorata per le vie della città
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