Il comune di S.Costanzo era assurto poi a grande importanza strategica, tanto che nel 1429 i fanesi ne sistemarono le mura per utilizzarlo nella temuta invasione dei Visconti. Con una Breve di Sisto IV gli abitanti di S.Costanzo, venivano nel 1492, sottratti alla giurisdizione di Fano, riconoscendo ad essi il diritto di giudicare le cause nella propria terra. Dopo alterne vicende storiche, nel 1520, con Papa Urbano VIII, San Costanzo passò sotto il dominio dello Stato della Chiesa. Nel complesso l'architettura urbana si richiama al cinquecento, con edifici signorili dei nobili e case dei meno abbienti.
Nelle Chiese sono conservate le ricchezze pittoriche: nella Chiesa Collegiata, si ammira un antichissimo Crocefisso ed una pregevole Madonna su tavola del 1558, ritrovati nella grotta di S. Paterniano nella vicina Caminate, un dipinto di Ercole Ramazzini, raffigurante il presepe, una Madonna e Santi (sec.XVI) di Domenico Fanese, i 15 Misteri del Rosario e una Via Crucis, dipinti su piccole tele. Nella Chiesa di San Agostino, sono conservate varie tele del pittore fanese Giuseppe Ceccarini. Nella Quadreria del Municipio, antica residenza dei Conti Cassi, si conserva una mirabile tela di Claudio Ridolfi detto il Veronese, raffigurante il Battesimo di Costantino.
Il settecentesco Teatro "La Concordia", edificato edificato sulla base dei rivellino del Castello, è stato recentemente restaurato ed aperto al pubblico. Era, al tempo, sede di rappresentazioni teatrali composte da Vincenzo Monti, il quale soggiornava, con sua figlia Costanza, a San Costanzo ospiti della famiglia Cassi. Il Comune di San Costanzo si compone di due frazioni: Cerasa il cui nome, pare, risalga al nome del suo monte Ceregia, sul quale venne costruito il Castello sulle ceneri del Castello di Querciafissa. La Chiesa di San Lorenzo Martire, conserva un fonte battesimale in pietra del 1629. L'altra frazione Stacciola, di antica costruzione, nel 1412 fu data in feudo da Pandolfo Malatesta a Niccolò Maurizi da Tolentino. Anche Stacciola è borgo fortificato. Da centocinquant'anni nella prima domenica di Quaresima e nell'ultimo sabato e domenica di luglio, si svolge, la tradizionale e storica Sagra Polentara. Un classico invito ai buongustai alla ricerca di "piatti dimenticati.
Il nome pare risalga al Monte della Ceregia, dove il castello fu ricostruito dopo la distruzione del primo, detto castello di Quercifissa e dipendente dall'abbazia di San Paterniano di Fano, come attesta un documento del 1156. L'abitato presenta un perimetro murario scarpato abbastanza integro, con tracce di beccatelli, torri e porta. Nel 1346 per volere dell'Abate del monastero di San Paterniano Bernardo Martinozzi, fu edificata l'attuale chiesa parrocchiale dedicata a San Lorenzo Martire come e' ricordato dalla bella lapide a caratteri gotici murata nella facciata principale. Seppur piccolissimo centro oso' sfidarsi con la vicina San Costanzo e con la potente e piu' blasonata Fano malatestiana.
Stacciola di antiche origini e' una piccola frazione del Comune di San Costanzo ed e' posta su una collina a 118 m. sul livello del mare e conta attualmente circa 80 abitanti. Non si hanno date certe ne' documenti sulle sue origini. Il nome Stacciola e' di origine incerta e potrebbe derivare da statio posto di guardia poiche' situato su un punto strategico della via Gallica che univa Fano a Senigallia.
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