Il centro di Montegiorgio si posiziona su un rilievo collinare. La cinta muraria ingloba tutto il centro storico che mantiene alcune delle caratteristiche vie medievali. Resti di mura castellane con portale di accesso provvisto ancora di porta in legno in contrada San Nicolò, alcuni vicoli stretti a misura d'uomo e le tracce preziose dei secoli sulle pietre delle chiese e dei palazzi, conferiscono alla cittadina un'atmosfera di raccolta eleganza.
Seguendo un tracciato quasi triangolare del circuito fortificato, le porte d'accesso al centro storico sono dislocate secondo i quattro punti cardinali, e precisamente: Porta San Giovanni a Nord, Porta Sant'Andrea a Sud, Porta San Nicolò ad Ovest e Porta Santa Maria a Est.
Iniziamo la visita partendo da viale Ugolino, nel luogo chiamato Parco della Rimembranza, dove si può osservare il monumento a Salvo D'Acquisto, opera dello scultore Pigini (1993). Imboccando Corso Italia troviamo a sinistra la facciata barocca della Chiesa di S. Michele Arcangelo, ristrutturata nel secolo XVIII, che all'interno conserva una pregevole decorazione a stucchi bianchi.
Salendo una breve rampa di scale, si trova la Chiesa dei SS. Giovanni Battista e Benedetto,dalla bella facciata classicheggiante in laterizio. La Chiesa fu iniziata a costruire nel 1789. L'interno, decorato a finto marmo, contiene opere di Luigi Fontana (volta, dipinti della Cappella della Madonna Addolorata ed il Battesimo di Gesù nel catino dell'abside), la Nascita di S. Giovanni Battista di Stefano Parrocel (sec. XVIII) ed un organo di Morettini del 1837. Il pavimento, in stile veneziano, fu rifatto negli anni '50 ed ha raffigurazioni simboliche di carattere religioso. Uscendo e riprendendo Corso Italia arriviamo in Piazza Matteotti dominata dall'imponente facciata del Palazzo Passari, sede attuale del Liceo scientifico. Adiacente al Palazzo osserviamo l'agile loggiato ottocentesco, con alla base delle colonne lapidi dedicate a personaggi illustri.
Salita la rampa di scale tra il loggiato e Palazzo Passari ci troviamo in vista del Palazzo S. Agostino, così chiamato per essere stato sede del convento degli Agostiniani. Attualmente ospita la Scuola Media e l'Ufficio Postale.
Sopra il loggiato osserviamo il cosiddetto "Arco del Trecento" che è ciò che resta della Chiesa di S. Salvatore, annessa al convento degli Agostiniani. La struttura era la porta d'ingresso alla Chiesa, quando al posto del loggiato sorgeva una imponente rampa di scale. Unita al portale c'è la chiesina della Madonna degli Angeli, costruita nel XIX secolo dopo che ricomparve casualmente un affresco, residuo di tutta la decorazione pittorica della chiesa caduta.
Proseguendo per via Garibaldi, giriamo a destra per via Umberto I, costeggiando il fianco del Teatro Comunale ed arriviamo in Piazza Alaleona dove sorgono il Monumento ai Caduti, ad opera di Gaetano Orsolini, il Palazzo Alaleona, la chiesa annessa al convento delle Clarisse, l'antica Torre Civica detta 'Torre de palazzu", addossata ad una parete incompiuta del Teatro. Subito a sinistra si innalza la notevole mole del Teatro "Domenico Alaleona", iniziata a costruire sull'area del Palazzo Civico nell'anno 1878, al cui interno si trovano pregevoli affreschi, stucchi e dorature.
Riprendiamo via Umberto I, poi a sinistra via Cestoni e deviamo subito in via degli Orti, costeggiando il muraglione del convento delle Clarisse. Proseguendo possiamo osservare in basso a destra l'ex Chiesa dell'Annunziata, con facciata neoclassica in cotto e quindi scorci su via Mazzini e su Porta San Nicolò. Notevole anche il convento delle Suore Agostiniane (secolo XVIII) oggi sede delle Scuole elementari.
Risalendo via Mazzini ritorniamo nei pressi del Teatro, per risalire fino alla sommità del paese, al "Pincio". Il luogo è dominato dalla possente mole della Chiesa di S. Maria Grande, oggi S. Francesco, la cui primitiva costruzione ha avuto inizio verso l'anno mille e che nel corso dei secoli ha subito vari rimaneggiamenti, il più notevole dei quali nel 1585 ad opera del Papa Sisto V. La facciata è dominata dal portale in pietra calcarea, opera del maestro Gallo, del 1325. L'interno, molto rovinato, è strutturato in stile neoclassico ed ospita la "Mostra della cultura contadina dell'Alto Piceno". Annessa alla chiesa è la cosiddetta Cappella Farfense , che contiene un ciclo di affreschi, attribuiti ad Antonio Alberti di Ferrara, aventi per oggetto "L'invenzione della croce". La parte sottostante è occupata per tre lati da affreschi (molto rovinati) rappresentanti momenti di vita della Madonna e da una rappresentazione delle stimmate di S. Francesco, di ispirazione giottesca. Sul pavimento ed alle pareti pietre tombali delle famiglie nobili montegiorgesi. Notevole quella della famiglia Alaleona (probabilmente del XV secolo).
Usciti dalla chiesa troviamo il Palazzo comunale, sorto negli anni '50 in luogo del convento annesso alla chiesa. Dell'antica costruzione resta la scala monumentale decorata dal pittore Pio Pamfili. Il Comune conserva una collezione di sculture, medaglie e dipinti, dono dell'artista montegiorgese Gaetano Orsolini. In una bacheca sono conservati anche interessanti reperti archeologici. Lasciando il "Pincio" prendiamo una ripida discesa a sinistra per rimmetterci sulla via Mazzini al termine della quale troviamo la Chiesa di S. Giacomo, con il tozzo campanile ed un interessante portale in laterizio. All'interno ci sono due interessanti affreschi: una Madonna del gotico internazionale ed una Crocifissione del tardo cinquecento. Proseguendo troviamo la Chiesa di S. Andrea che accoglie la "Madonna dell'umiltà", pala a tempera su tavola del 1374 di Francescuccio Ghissi.
Ritorniamo indietro e scendiamo verso la Piazza percorrendo la via Marconi. È consigliabile quindi scendere lungo le "scalette" di via delle Piagge fino alla Chiesa dello Spirito Santo, detta anche "La Madonna della Luna", restaurata di recente, con un bel portale in laterizio, e poi risalire per una qualunque delle strade parallele fino a via Passari raggiungendo di nuovo Corso Italia. A questo punto può considerarsi concluso il "giro" per Montegiorgio. Per chi ha tempo e voglia è consigliabile girare per il paese a caso seguendo una o l'altra strada e cogliendo svariate possibilità di osservare scorci, panorami, particolari costruttivi sempre nuovi ed interessanti.
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