La torre merlata nello stemma cittadino è quella del vicino castello di Montefiore, mentre la quercia ricorda che qui fu accolto un esponente Della Rovere, respinto da Osimo. Disteso sulla sommità di un colle, tra le valli dei torrenti Fiumicello e Manocchia, l'abitato (m 242, Ab. 3400 circa) ha panorami che spaziano dal mare ai Sibillini.
Il Palazzo Municipale (secolo XIX) incorpora il teatro ottocentesco "La Rondinella", uno dei gioielli nascosti della regione, ispirato alla Fenice di Venezia. Alle porte dell'abitato, sulla strada per Recanati, è l'imponente castello di Montefiore, eretto alla fine del XIII secolo dai recanatesi a difesa dei confini con il territorio di Osimo. Rimaneggiato nel '400 e gravemente danneggiato nel corso della seconda guerra mondiale, ha lunghe mura perimetrali e alto mastio.
fonte: www.prolocomontefano.it