La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015 - 1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. Più concretamente invece la storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Agglomerato edilizio e contrada che facevano parte del territorio di Castelbellino, allora Morro Panicale.
Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio. Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: Così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.); i reperti allora riportati alla luce sono ora conservati nel Museo Archeologico Nazionale di Ancona.
Nel 1219 Monte Roberto già faceva parte del Contado di Jesi seguendone le vicende e rimanendovi fino al suo scioglimento avvenuto nel 1808. Il centro storico, oltre al nucleo raccolto entro le mura del castello, si sviluppò nel sei-settecento lungo il Borgo, l'attuale Via G. Leopardi. A valle, negli ultimi cinquanta-sessanta anni, ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino, cresciuta inizialmente attorno alla Chiesa di S. Maria del Trivio del sec. XVII. Quella attuale, dedicata a S. Benedetto, è stata costruita nel 1921 - 1925.
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