Il paese sorge a 305 m. s.l.m. e gode di un clima dolce e ventilato specie nelle serate estive.

Un'antica leggenda, sulla quale si sono esercitati storici e cronisti locali, faceva risalire l'origine di Castelplanio agli abitanti scampati dalla distruzione di "Planina" (secc. V-VI d.c.) situata nei pressi di Sant'Apollinare di Monte Roberto che, dopo una breve sosta, con relative fortificazioni poco oltre l'attuale agglomerato di Moie di Maiolati, avrebbero costruito il castello.

Da oltre un secolo la leggenda è stata sfatata riconducendo l'origine di Castelplanio al vicino monastero di San Benedetto dei Frondigliosi, dipendente dall'abbazia di S.Elena ricordato già nel 1199.

Solo nel 1283, nei documenti risulta la distinzione tra l'abbazia di S.Benedetto ed il castello che sorgeva nella parte pianeggiante del colle sottostante la stessa abbazia, da cui appunto il nome di Castel del Piano.

Nel 1443 subì, dopo un lungo assedio, il saccheggio da parte delle truppe di Niccolò Piccinino in guerra con Francesco Sforza, da una decina d'anni signore di Jesi e dell'intera Marca.

Tutta la cinta muraria, dopo il saccheggio, fù interamente ricostruita dagli abitanti superstiti.

Un notaio di Castelplanio, Ser Domenico di Bartolo, partecipò con Stefano di Onofrio di Massaccio (Cupra Montana), Ser Angelo Colocci e Antonio di Angelo di Jesi alla redazione, fatta tra il 1449 e il 1450, dei nuovi statuti di Jesi e del suo Contado.

Lo sviluppo che il paese di Castelplanio ha avuto negli ultimi anni ha in gran parte compensato l'esodo delle campagne ed ha permesso la nascita e la valorizzazione, nel territorio comunale, della frazioni di Macine, Borgo Loreto, Pozzetto e Piagge.

Da visitare a Castelplanio:

- Abbazia di San Benedetto de' Frondigliosi, fondata prima del 1200. Della costruzione originale rimangono una parte del chiostro e la loggia in stile romanico. Il resto è frutto di restauri ed espansioni successive, in particolare tra i secoli XV e XVIII ad opera di Tommaso Ghislieri, vescovo di Jesi dal 1464 al 1505, e di Camillo Borghese, vescovo di Jesi dal 1597 al 1599, divenuto poi papa Paolo V. All'interno, tele ed affreschi del Cinquecento.

Palazzo comunale, Palazzo Fossa-Mancini, sede della civica raccolta d'arte, storia e cultura.

parte del Castello, del quale rimangono due torrioni e alcuni tratti della base scarpata.

Chiesa di Sant'Anna, nella frazione Piagge

Chiesa del Santissimo Crocifisso, che contiene un crocifisso ligneo di Pierdomenico Nofrisci detto il Barnaro, del 1639, e un organo del 1700.

Sentiero del Granchio Nero, percorso naturalistico che da Macine, seguendo il fosso del Maltempo, giunge fino a Rosora. Così chiamato per via di un endemismo che popola questa zona.

La Fonte Vecchia. È un'antica fonte databile attorno al 1300 e viene menzionata dallo storico Giuseppe Colucci nel 1793, nel libro XXI delle Antichità Picene.