Monte San Vito è da considerare a tutti gli effetti una "Terra Malatestiana", non solo perchè - intorno alla metà del 1300 -, il dominio della Famiglia Malatesta si estese sulle nostre terre e tra la nostra gente, ma sopratutto per la forte eredità culturale ed achitettonica legata ai "Signori di Rimini".
Il Palazzo della Famiglia Malatesta, sede della Residenza Municipale di Monte San Vito, rappresenta l'esempio più importante di questo legame; ma non possiamo neppure dimenticare le case ed i palazzi donati alla cittadinanza, nel 1430 circa, una volta cioé che i Malatesta decisero di abbandonare il possedimento. Da un punto di vista geografico, Monte San Vito rappresenta la propagine più meridionale della Signoria dei Malatesta che, dal 1295 al 1528, ampliarono il territorio acquistando centri e castelli in Romagna e nelle Marche e sul versante adriatico e si spinsero anche fino a Brescia e a Bergamo.
Tra questi possedimenti ricordiamo Pesaro, Fano, Cesena, Fossombrone, Cervia e Gradara. Proprio a Gradara, nel 1285, Giovanni Malatesta (detto Gianciotto) uccise sua moglie Francesca da Polenta e suo fratello minore Paolo, scoperti nell'adulterio. Questo sfortunato amore fu cantato - e reso immortale - da Dante, nel VI canto dell'Inferno della Divina Commedia. La frase "Amor, ch'a nullo amato amar perdona mi prese del costui piacer sì forte, che, come vedi, ancor non m'abbandona" è nota a tutti gli innamorati, tanto da destinare la Famiglia Malatesta all'eternità.