Lungo la strada verso Carpegna, sorge la Pieve di San Cassiano.
Essa rappresenta il trait d'union tra l'antica storia della Pitinum Pisaurense e la moderna Macerata Feltria. Fu eretta dopo l'anno 1000 su un tempio dedicato a Saturno, per la realizzazione furono utilizzati frammenti del tempio stesso e sicuramente rappresenta il più antico tempio cristiano del Montefeltro.
Il 23 aprile 2006, dopo vari anni di restauri, la Pieve di San Cassiano in Pitino è stata riconsacrata e riaperta al culto. Lo studio del complesso, iniziato nel 1987, ha permesso di chiedere i finanziamenti che hanno consentito negli anni, di restaurare varie parti della chiesa fino ad arrivare al completamento dei lavori.
Nelle prossimità della Pieve si trovano gli scavi, che hanno messo in evidenza i resti dell'antica Pitinum. E' questa la vera zona archeologica, il luogo dove sono stati posti alla luce resti dell'atica città romana. Mura grandi e robuste, cocci, frammenti di ceramica monocroma rossa, numerosissimi mosaici, monete ecc... fanno pensare alla probabile presenza di antiche Terme con i suoi acquedotti, i suoi tepidari, i suoi scarichi. A fianco alla Pieve, grazie anche al lavoro dei volontari, si è ritrovata e ricostruita un'antica strada romana che è possibile visitare.
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