Filottrano rispecchia naturalmente l’evoluzione dei tempi: progresso, industrializzazione, benessere.
Tuttavia la città rimane legata alla tradizione ed al folklore, in un’armonia di “vecchio” e “nuovo” che rende uniche le atmosfere locali.
Nel mese di aprile del 1466 presso la località detta “lu passu grande”, vicino a quello che oggi viene detto Ponte Musone (zona di confine tra le due città), gli osimani effettuarono dei saccheggi in territorio filottranese. Durante l’incursione i filottranesi furono sul punto di catturare un cavaliere osimano che, pur di fuggire, lasciò nelle loro mani lo stivale per il quale veniva trattenuto.
Lo stivale divenne così il simbolo della rivalsa ed ogni anno i giovani filottranesi portavano in giro per le vie del paese su di un cavallo un fantoccio di paglia che calzava lo storico stivale. Nel 1979 ha luogo la prima rievocazione storica della Contesa , realizzata dalla “Società dello Stivale”.
Da allora ogni anno, la prima domenica di agosto, a Filottrano si rivive la Contesa dello Stivale con sfilata in costume di centinaia di figuranti, corsa a staffetta tra le sette contrade cittadine, sbandieratori, l’atmosfera delle antiche Taverne, spettacoli itineranti di musica e giullaria medievale, il mercatino medievale, la degustazione di piatti della tradizione filottranese e la sfilata storica che si svolgerà per le vie del centro.
Oltre al biroccio tipico carro agricolo delle nostre terre, di cui si possono ammirare gli esemplari al museo del biroccio, altri elementi del folclore e della tradizione di Filottrano affondano le proprie radici negli usi e nei costumi della terra e di chi la coltiva, con danze e motivi che si sono trasmessi di generazione in generazione. Il gruppo Internazionale canto e ballo tradizionale " La Castellana" , sorto alla fine degli anni '60, ha proseguito queste tradizioni, esibendosi ancora oggi con successo nei costumi tradizionali ed accompagnato dall'organetto, dal cembalo e dal corno.
Ogni anno si svolge in Città la festa della “Trebbiatura”, rievocazione del lavoro dei campi con degustazione di piatti tipici della cucina contadina.
Nel periodo natalizio Filottrano diventa “Città Presepe”, con rievocazioni e scene della natività collocate in punti caratteristici del centro storico, la mostra dei Mini Presepi ed il presepe storico permanente nella Chiesa chiusa al culto di Santa Maria degli Angeli.
Anche nel settore dell’enogastronomia ritroviamo il rispetto delle tradizioni locali ed il forte legame della Città di Filottrano con il mondo contadino e coi suoi saperi e sapori. Tra i primi piatti spiccano i classici vincisgrassi, i cannelloni ed i “calcioni”, pasta all’uovo con ripieno di ricotta, parmigiano, noce moscata, uova, poi conditi con ragù di carne. Particolari i “quadrelli e i tajulì pelusi” impastati con sola acqua e farina e cotti in un brodo povero fatto con acqua, lardo, sedano, carota e cipolla ed i “martagliati de pulenta” impastati con la polenta, farina e uova serviti con sugo di carne o con sugo povero con lardo, sedano, carota, cipolla e pomodoro; tradizionali i “maccherò de o batte”. Tra i secondi piatti rinomati e gustosissimi il “coniglio in porchetta” e lo “stoccafisso allacciato”, la “trippa canapina”, il potacchio sia di pollo che di agnello, particolari sono le “uova in trippa”; i salumi (ciabuscolo, lonza, coppa, salame, cotechino, ecc.) rivestono nella gastronomia locale una certa importanza. Ogni stagione ed ogni ricorrenza ha i suoi dolci. In occasione del Natale ogni tavola ha il suo “Serpe” (la ricetta originaria, inimitabile, è quella custodita dalla Suore di Santa Chiara) dolce a forma di spirale impastati con le mandorle tritate e glassati e i “Cavallucci” a base di canditi, sapa, uvetta, cioccolata, noci, nocciole. A Pasqua l’agnello, simile nell’impasto ma non nella forma al serpe; a Carnevale zeppole, limoncini e cicerchiata. Tutto l’anno è un classico il ciambellone. Molte delle preparazioni citate hanno ottenuto il riconoscimento del Ministero come prodotti di qualità regionali. Tra i vini si annoverano un buon Montepulciano ed un eccellente Rosso Piceno. L’ospitalità e la buona tavola sono di casa a Filottrano.