Il complesso è costituito da un quadriportico sul quale si affacciano alcuni edifici monastici e due chiese. La più antica di queste ultime, è un edificio gotico con portali a sesto acuto e volte a crociera, all'interno del quale sono presenti vari affreschi attribuiti al pittore Diotallevi di Angeluccio del XIV secolo ed altre pitture, ora in parte distaccate e conservate al museo Diocesano di Camerino, risalenti al XV secolo ed eseguite da un anonimo artista detto Maestro delle Macchie.

Adiacente a questa prima chiesa ne esiste un'altra ottenuta chiudendo con un muro un antico portico. Anche in questa chiesa esistono vari affreschi votivi, ma soprattutto nella parete absidale c'è una grande Assunzione risalente al periodo a cavallo fra XV e XVI secolo di ispirazione Signorelliana.

Salendo per una strada bianca che parte dalla S.S. 361 in prossimità del Cementificio ma dal lato opposto, si raggiunge l'antichissimo monastero della Madonna delle Macchie. Si tratta di un complesso edilizio monastico costruito in più fasi a partire almeno dal XIV secolo.

Fonte: www.comune.gagliole.mc.it