Si tratta dell'antica chiesa di S. Maria, del XIII sec., dipendente dall'Abbazia di Rambona. Intorno ad essa ruotano le più antiche leggende religiose pollentine. Aveva annesso un ospizio in cui morì, nel 996, S. Amico, la figura monastica più importante della comunità rambonese e nel 1215 venne ospitato San Francesco d'Assisi, durante un lungo viaggio, diretto a Loreto. Da qui forse e dalla sua crescente popolarità, la decisione di donare all'ordine francescano, questa chiesa e l'annesso ospizio (1285).
Nel 1496, a causa dell'infuriare di un'epidemia di peste, debellata secondo la leggenda, grazie all'intercessione di S. Antonio, il pubblico Consiglio di Monte Milone commissionò a Lorenzo D'Alessandro da San Severino, la pala lignea che ancor oggi si trova dietro all'altare maggiore. Il dipinto mostra S. Antonio con il libro e il giglio, lo sguardo rivolto alla Madonna e al Bambino, che compaiono nell'angolo in alto a destra. Più in basso, un gruppo di Pollentini in preghiera e sullo sfondo Monte Milone come appariva alla fine del Quattrocento.
Della chiesa romanica rimane l'abside poligonale, sostenuta da grossi contrafforti uniti al vertice da archetti ciechi. Del 1377 è il bel portale con arco ad ogiva, trilobato, che poggia su pilastri, alternati a colonnine. Il frontone termina con una croce gemmata e al centro, presenta lo stemma della famiglia Piani.
Del 1931 è il resto della facciata, progettata dall'arch. Cesare Bazzani, che cerca di conciliare tradizione e modernità, inglobando l'antico portale gotico in un contesto di santi stile Liberty, stemperati dall'uso del mosaico, evidente richiamo alle tecniche medievali.
La scelta di porre l'Immacolata in cima al timpano, è finalizzata alla celebrazione dell'ordine francescano, di cui la Madonna è protettrice. All'interno, il primo restauro avviene tra il 1784 e il 1790, periodo in cui l'architetto padre Giuseppe Tranquilli, progetta un vano a pianta longitudinale, ad unica navata con volte a botte, scandita da lesene ioniche.
fonte: www.comune.pollenza.mc.it