Struttura difensiva edificata dai Da Varano per la tutela del territtorio del proprio ducato. Al periodo immediatamente successivo all' annessione di Gagliole alla signoria dei Varano risale, con ogni probabilità, il primo intervento fortificato sull' antico cassero, di cui si conserva intatta la torre in arenaria, con la base terrapinata (per 6 mt. circa) ed i tre lati E-N-W.
La torre fu inglobata, anziché soppressa, in vista di un successivo riuso, da lavori di generale ristrutturazione, avviati negli ultimi due decenni del XIII e proseguiti nella prima metà del secolo successivo, che determinarono l' ampliamento dimensionale e la sopraelevazione della struttura.
La difesa del sito, sicuramente imposta dalle circostanze storiche e politiche (la contesa del castello di Gagliole tra i Varano e gli Smeducci perdurò fino a tutto il XV sec.), impose nel 1438, al conte Pietro Brunoro di S. Vitale di Pama, la necessità di rafforzare anche la cortina muraria ai lati N-E e S-W con tre torrioni cilindrici scarpati e muniti ognuno di troniere circolari in pietra. Mentre sul mastio, privo di bombardiere, sono state rilevate caditoie di appoggio ai beccatelli che coronavano in origine la parte sommitale.
Gagliole ha tutte le caratteristiche proprie della rocca con funzione esclusivamente militare destinata alla guardia e alla difesa del sito, con capacità ridotta di ospitare anche un presidio militare.
Eretta su uno sperone roccioso arenoso che a N viene a costituire un naturale piedistallo, la rocca di Gagliole è stata costruita in pietra a cortine verticali, con l' imponente mastio pentagonale - unico esempio nel sistema difensivo varanesco - circondato da mura. Vi si accede a S per mezzo di una porta, voltata a sesto acuto e profilata a conci di pietra calcarea, in posizione avanzata rispetto alla parete della rocca.
Al mastio si accede percorrendo un breve tratto del terrazzamento, poiché l' ingresso alla corte interna, anch' esso lievemente a sesto acuto e piuttosto basso, non è in asse con l' altro. La cinta muraria, costruita nelle locali pietra calcarea biancastra o rosa del lias ed arenaria del terziario, ha due porte di accesso: quella principale aperta a N, costruita in conci di pietra arenaria con arco a sesto acuto, affiancata a destra dalla chiesa di S. Giuseppe e l' altra a S, orientata verso la valle del Potenza, detta porta Zingarina ricavata da una torre cubica e munita di feritoia verticale sopra l'arco.
La cinta muraria risulta rafforzata da cinque torrioni: a W da due cilindrici ed uno quadrato, mentre ad E da un torrione cilindrico ed uno quadrato. Dalla Rocca Varano è visibile la collinetta boscosa (730 mt. s.l.m.) di Ancagliano, su cui sono rinvenibili ruderi dell' antica rocca della Bisaccia fatta edificare dagli Smeducci nel 1334.
Avamposto di punta della difesa di Gagliole e del versante sanseverinate del Potenza contro le minacce di espansionismo dei Varano, era dotata in origine di cinta muraria, palatium e torre. Della struttura originaria restano esigui resti di superficie, consistenti in conci rettangolari di piccole dimensioni di pietra rosata locale.
Fonte: www.comune.gagliole.mc.it