Al tempo di Cesare Augusto (50 a.C. circa) la nostra zona, ricadente sotto l’agro Firmum Picenum, venne inclusa nella “Centuriazione Augustea”, divisa e donata dall’Imperatore ai Legionari reduci e veterani, affinché vi si stabilissero. A testimonianza di ciò, nel 1799 venne rinvenuta un’urna cineraria appartenuta a Caio Vezzio, ufficiale portainsegne della IV Legione in Macedonia. Il nostro paese ha origine in epoca medievale. Il suo territorio era proprietà del Ducato di Spoleto e fu donato dal Duca Faroalfo II (703-720) ai monaci Benedettini dei monasteri di Farfa e di San Pietro in Valle di Ferentillo. I monaci di Farfa edificarono il loro convento nella odierna zona San Biagio. I monaci di Ferentillo si insediarono invece nel punto più alto dell’attuale paese, iniziando la costruzione della chiesa dedicata a San Pietro sulle rovine dell’antico tempio pagano Peter-Alios (Petralia), edificato dai Siracusani per il culto che tributavano al sole. Intorno al convento ed alla chiesa si formò il centro abitato di Monte San Pietro “oltre Tenna” o anche “dei Canonici” (inizio XIII secolo). Il nome venne successivamente cambiato in Monte San Pietro degli Agli, secondo alcune fonti per una nobile famiglia Guelfa, qui rifugiatasi. Fu conteso da varie Signorie: Azzo d’Este, Mercenario da Monte Verde, Ludovico Migliorati di Fermo, Carlo Malatesta di Cesena, Francesco Sforza di Milano.
Verso la fine del XIII secolo aveva un proprio statuto, era governato da un Consiglio Generale, da un Consiglio di Credenza, da quattro Priori e da un Podestà con i suoi Ufficiali. Era costituito da tre contrade: Santa Maria, San Pietro e San Lorenzo, che facevano capo alle rispettive chiese titolari; contava 1400 abitanti che, per potersi meglio difendere, edificarono mura e torri (oggi ancora in parte visibili) e questo le valse l’appellativo di Castello (Castrum) di Monte San Pietro degli Agli. La vita in quei tempi era assai dura, con carestie, pestilenze e guerre: i frequenti attacchi della vicina e potente Fermo (soggiogava ben 60 castelli) causavano morti, distruzioni e miserie. Nel 1433 Francesco Sforza conquista la Marca, la città di Fermo con i suoi castelli e assume la carica di Vicario di Fermo e Rettore della Marca fino al 1443. Anno in cui Monte San Pietro si ribella a Sforza il quale, il 17 dicembre, con un esercito di 10.000 uomini, cinge d’assedio il castello, che viene difeso con tenacia eroica dagli abitanti, aiutati da Giacomo da Caivano e dal capitano di ventura Niccolò Piccinino con i loro uomini, inviati in aiuto dal Papa. Francesco Sforza, dopo un mese d’assedio, dovette ritirarsi: Monte San Pietro degli Agli fu l’unico della Marca a resistergli. I danni subiti furono però gravissimi, a causa delle bombarde che sparavano dal vicino colle Montericù e delle temibili macchine da guerra di cui disponevano gli assalitori. La loro rabbia per la sconfitta subita si sfogò nella distruzione delle campagne e dei casolari, nel saccheggio dei raccolti e di tutte le piante, che vennero sradicate. A tutto ciò bisogna aggiungere che Giacomo da Caivano, alleato non soddisfatto della ricompensa pattuita, appiccò incendi in ogni parte del castello, distruggendo tra l’altro documenti importanti (tra cui lo Statuto) e moltiplicando le rovine. Monte San Pietro seppe risollevarsi e nel 1483 si diede un nuovo Statuto (quello che ci è pervenuto) e si pose sotto la protezione di Ascoli Piceno, il cui soccorso fu determinante in molte occasioni. Nonostante ciò Fermo, durante l’interregno dello Stato della Chiesa, ne approfittò per riconquistare il castello. Nel 1498 fu la volta del grande condottiero Andrea Doria, al soldo di Fermo: tentò la conquista, ma fu respinto. Durante quest’ultimo assedio perse la vita, sotto Porta San Lorenzo (dove oggi sorge la Chiesa Collegiata), il fermano Tommaso Euffreducci, fratello del terribile Oliverotto.
Sotto Papa Paolo III Monte San Pietro venne ceduto per 12.000 ducati a Fermo, che ottenne anche l’autorizzazione (1535) ad erigere una possente rocca. Ancora un saccheggio nel 1536, ad opera del capitano fermano Cesare De Nobili. Arriva finalmente la punizione di Papa Paolo III per Fermo, colpevole di governare senza giustizia e tiranneggiare i propri castelli: una spedizione del figlio Pier Luigi Farnese, a capo di un esercito di 34.000 uomini, che saccheggiano il castello fermano; e la privazione del suo Stato, la cui sede viene spostata a Montottone. Fu allora che gli abitanti di Monte San Pietro insorsero, distruggendo il simbolo della tirannide fermana: la rocca appena costruita. Papa Paolo III pose il castello di Monte San Pietro degli Agli sotto la giurisdizione diretta della Sede Apostolica: era il 29 settembre 1537. In onore dei Santi Michele, Gabriele e Raffaele, festeggiati in quel giorno, il nome fu cambiato in Monte San Pietro degli Angeli, e l’immagine di San Miche le inserita nello stemma del Comune. Gli abitanti festeggiarono a lungo l’evento “miracoloso” con luminarie e falò, al grido “Viva il Papa, Viva la Chiesa”.
A cura del Comitato Palio di San Pietro